В 1382 году, когда было нашествие татарских полчищ, руководимых ханом Тохтамышем, на земли Переславля, монастырь разорили вместе с городом.
Восстановили монастырь в XV веке; до времён Смутного времени монастырь переживал расцвет, получал богатые пожертвования, но поляки и литовцы снова разорили обитель; в 1613 году в монастырь пришёл старец Дионисий; он начал новое возрождение монастыря.
В конце XVII века в монастырь привезён Корсунский крест — это главная святыня обители. Крест из монастыря в настоящее время находится в Переславском историческом музее. В XVIII веке монастырь заново полностью обстраивался зданиями из камня. Очень долго строился главный храм Николая Угодника (1680—1721 годы); это был высокий пятиглавый собор, имеющий три далеко выступающие апсиды и широкие оконные проёмы.
В 1693 году построили соборную шатровую колокольню.
В 1923 году власти закрыли монастырь; главный же собор и колокольню взорвали.
Долгое время в обители находилась животноводческая база.
Из старых храмов в монастыре сохранилось лишь два.
После передачи монастыря православным христианам был построен новый Никольский собор.